A finales del siglo XIX aparecieron en la isla de Puerto Rico las primeras compañías de teatro popular, y especialmente de títeres (formadas por acróbatas, malabaristas y otros artistas itinerantes), la mayoría provenientes de las Islas Canarias y Galicia. Esta región de las Antillas posee una literatura folclórica e infantil muy rica, pero la vida cultural del país sufrió los vaivenes de la política entre el acceso a la independencia de la isla en 1897 y después por la cesión de España a los Estados Unidos hasta el referéndum constitucional de 1967. En las décadas de 1920 y 1930 comenzaron a desarrollarse las artes, y en los albores de la década de 1940 se podía presenciar un verdadero renacimiento cultural puertorriqueño al que asistieron escritores de renombre, políticos y artistas; entre ellos Leopoldo Santiago Lavandero, quien fundó el Departamento de Arte Dramático de la Universidad de Puerto Rico y un teatro universitario, el Teatro Rodante Universitario. Esta institución permitió promover al mismo tiempo el teatro infantil y el arte del títere en la educación y en el ámbito artístico profesional. En 1946, su escuela modelo presentó El pájaro azul, de Maurice Maeterlinck con actores y títeres. Artistas como Ethel Ríos de Betancourt, Lydia Vientos, Norma Candal y Andrés Quiñones Vizcarrondo y su teatro de peleles (uno de los términos que designa a los títeres) presentaron así La comedia de los muñecos en los escenarios adaptados por la poetisa Carmelina Vizcarrondo; y pusieron en escena el personaje folclórico de Juan Bobo en varios episodios como Las jocosas aventuras de Juan Bobo o Juan Bobo y las moscas.

La titiritera española Ángeles Gasset (1907-2005), invitada por Lavandero, también desempeñó un papel importante al participar en el lanzamiento del teatro de títeres en las escuelas. Organizó diversos talleres de formación entre 1955 y 1966 destinados a actores, maestros, animadores culturales y aprendices de titiriteros, enseñando todas las técnicas de manipulación y de fabricación (títeres de guante), basándose en su libro Títeres con cabeza, editado en 1955. A principios de 1960, Lavandero se asoció con el educador Angel Quintero Alfaro para lanzar un programa de teatro escolar en el Departamento de Instrucción Pública de Puerto Rico, acontecimiento que marcaba la consolidación y la unificación del arte del títere de Puerto Rico. George Latshaw, de origen estadounidense, contribuyó con sus diferentes cursos (manipulación, puesta en escena o interpretación) entre 1967 y 1968. El titiritero estadounidense Bruce Chese también enseñó a principios de 1970 a profesores, actores y titiriteros la técnica del títere “de boca” o de mano (estilo Muppet) construido con espuma y poliestireno. Posteriormente, el programa del teatro escolar pasó a manos de Gladys Ruiz, alumna de Lavandero, quien, junto a su marido Rafael y Antonio Pérez, están detrás de unos espectáculos ya convertidos en clásicos.

Entre las compañías más recientes también hay que mencionar El Mundo de los muñecos, creado por Rafael Antonio Ortiz en 1978; las Producciones Mario Donate (1986) de María Donate Mena en la ciudad de Caguas, que combinan títeres, cabezudos, sombras y música popular; o incluso Títeres de Puerto Rico Inc., dirigido por José Álvarez. También vale la pena mencionar el trabajo de Filipo Tirado, que realizó varios programas de televisión; el de la compañía Marionnettes de Boriken, de Francisco Torres; o el de Germán Colón y sus títeres Cibuco; sin olvidar a la dramaturga Marigloria Palma, algunas de cuyas obras fueron adaptadas para los títeres.